西蒙斯的“ClassConnect”公司起步計劃是：建立一個教師編寫和創新教案的軟件，以方便與同行或學生分享。西蒙斯說：“美國的大部分教師都按照同樣的教學計劃進行教學，通常會千篇一律地向學生教授知識。但一些老師擁有不同的經驗，在課堂上用不同的方法傳授相關課程。如果有一個平臺，教師就僅可以借鑒他人的方法，還可以有所創新和提高。可能吸引像我這樣對學校沒太多興趣的學生。”當西蒙斯的事被媒體曝光后，許多人都很贊同西蒙斯的看法，以致美國科技資訊網評論說：一個曾經學校里的壞學生竟然想改革美國的教育現狀，這是一個多么諷刺的事。
其他人離開時，他選擇留下
4個月的K12創業孵化項目結束了，西蒙斯與他“ClassConnect”合作伙伴將2萬美元的企業孵化資金花光了，同伴決定回到大學繼續學業。西蒙斯不得不接下來的生活作打算。當K12創業孵化項目的其他參與者均已離開，而西蒙斯卻選擇了“留下”。參與K12項目的人都會得到一張員工卡，但項目結束后，西蒙斯發現該員工卡仍可繼續使用，于是選擇完全吃住在AOL總部，西蒙斯解釋原因是：“我住不起其他地方，只能靠AOL總部過活了。”據報道，2011年開始使用AOL的帕洛阿爾托研究中心占地面積約2萬平方米。這棟辦公樓集公司辦公室、創業孵化器、大學社區活動中心于一體。入駐的創業者要繳納一定的租金，但AOL會給他們折扣優惠以及一些免費的服務，如自助餐廳備有臺球桌、桌上足球游戲和桶裝啤酒，每周甚至還會舉辦一次聚會。
他想留下來，活下去，努力學
西蒙斯因為K12創業孵化項目，已經在AOL的總部帕洛阿爾托研究中心混得“臉熟”，因此在AOL住了整整兩個月未被發現。“臉書”(Facebook)創始人扎克伯格也曾經在帕洛阿爾托研究中心工作和生活。西蒙斯每天的固定程序如下：每天早上7－8點之前，趕在所有人上班前起床，到樓下的健身房稍作鍛煉，然后沖個涼，之后回到樓上用麥片和水(或者可樂)對付一頓早餐，于是開始全天的工作。等到所有人都下班后，再回到沙發上睡覺。西蒙斯通常會工作到午夜，甚至更晚，大概凌晨2點找一張沙發上睡覺。在AOL工作的人們總是看到一個小伙子每天工作12－16個小時，一些人忍不住說：“他總是工作到很晚，真是一個勤奮的家伙。”
“對于沒有錢，也不厭惡睡沙發的人來說，帕洛阿爾托研究中心擁有足夠的魅力。我培養了很好的職業道德。”西蒙斯說，“身材也好了，因為我每天早上都要健身。”
在4個月的K12項目之后，西蒙斯繼續著自己“ClassConnect”項目的工作。同時，他還參加了帕洛阿爾托研究中心里的其他項目，比如斯坦福大學的“StartX”孵化項目等。
找死角，躲保安，培養冒險精神
經過一段時間的細心觀察，西蒙斯發現盡管AOL每天都有保安巡邏，但有三個沙發是保安巡邏的死角，“而且它們看起來很舒適。”西蒙斯說這三個沙發成為他兩月“潛伏”AOL的固定休息場所。另外，由于西蒙斯可以自由出入健身房，所以他把換洗衣服、電腦和背包等都放到健身房的衣柜里。“我只需要大概5到10件T恤、1條牛仔褲和1條短褲即可，”他說，“另外，他們還有自助洗衣房，我可以在那里洗衣服。”西蒙斯整整兩個月幾乎沒花一分錢。第一個月，他只花了30美元，偶爾出門吃一頓麥當勞。他在接受媒體采訪時補充道：“我本可以一分錢不花，但我真的對帕洛阿爾托研究中心里免費的麥片和拉面等其他食品感到厭倦了，我覺得我快瘋了，所以覺得應該款待一下自己。”感恩節那天，他也出門揮霍了一番。
西蒙斯本可以離開AOL到別處找住處，但他想看看自己可以在“窩”在AOL多久。西蒙斯的朋友們都知道他“潛伏”在AOL，同時認為很有趣，其中有兩個人還為他出謀劃策如何躲避AOL巡邏的保安。
